Jake Ryan ada di kota, dan dia melakukan yang terbaik untuk memenangkan kembali kasih sayang Miley. Dia menghujaninya dengan hadiah dan bunga, tapi dia tidak yakin—setidaknya sampai Jake mengumumkan perasaannya padanya di TV nasional! Kini setelah rahasianya terbongkar, Miley harus memutuskan apakah dia harus memercayainya dengan rahasia terbesarnya: dia adalah Hannah Montana! Atau haruskah dia tetap diam dan mengambil risiko kehilangan Jake—lagi? Ditambah lagi, Miley menyadari bahwa berkencan dengan selebriti Jake Ryan jauh lebih sulit daripada yang pernah dia bayangkan!